À quel outillage de l’élève invitent les attentes énoncées par l’enseignant d’arts visuels (AV) à l’intention des élèves, dans une activité d’un certain type ? Sur quoi l’enseignant compte-t-il pour amener les élèves à répondre à ses attentes (son intention d’enseigner) en sachant qu’il doit faire preuve d’une certaine réticence didactique ? Comment son agir didactique prend il en compte le besoin procédural des élèves pour un travail qui se veut créatif ? À quelles conditions l’analyse didactique du rapport entre contrat-milieu et outillage de l’élève peut-elle intervenir dans le développement professionnel de l’enseignant ? Dans cette contribution, sur la base d’observations in situ d’enseignements dispensés par des stagiaires en formation initiale à l’enseignement secondaire des arts visuels, nous développons l’hypothèse selon laquelle, l’analyse du rapport entre attentes enseignantes et outillage de l’élève permet de rendre compte des « soubassements épistémologiques de l’action professorale » (Sensevy, 2007) et notamment de la conception enseignante de l’apprentissage de l’élève, qui nous préoccupe plus particulièrement ici. L’analyse du rapport susmentionné constitue un outil potentiel de développement professionnel, dans la mesure où elle est susceptible d’amener les formés à réorganiser leur praxis sur le versant des implications de leurs visées quant aux apprentissages des élèves. Notre étude débouche sur la nécessité de situer l’outillage de l’élève (en tant que construction de stratégies d’apprentissage) dans la zone de son développement le plus proche, ce qui promet de garantir un « véritable enseignement » dans la mesure où il « devance le développement » (Vygotsky, 2018).