La capacité exponentielle des supports de stockage, la profusion de documents à conserver, la mutation numérique de nombreux outils (appareils photo…), de contextes (formations…) ou de pratiques (achats en ligne…) font que nous avons de plus en plus de fichiers sur nos ordinateurs personnels. Dès lors se pose la question du classement et du recouvrement de ces données. Comment s'y prend-on ? Est-ce que l'interface, notamment à travers la métaphore du bureau, aide l'utilisateur lambda dans ces opérations ? Cette recherche exploratoire se propose d'observer les méthodes mises en place par les retraités sexagénaires pour catégoriser, organiser et retrouver leurs documents, afin de mieux comprendre les interactions entre l'homme et la machine dans cette tâche particulière. Pour ce faire, après un entretien qui nous a permis de mieux nous représenter comment ils abordent l'outil et l'organisation de leurs données, nous avons observé leurs pratiques à travers une activité de classement de fichiers et dans un deuxième temps, nous leur avons demandé de retrouver certains d'entre eux. Les résultats montrent des stratégies très élaborées et très diversifiées, malgré (ou à cause) des difficultés de manipulation, et ce dans un environnement construit sur une métaphore du bureau qui ne semble pas toujours aller au bout de ses possibilités.