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Transformations photochimiques et thermiques d'ions hétérocycliques azotés: ions pyridinium et azonia-5-fulvène

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 1993 - Sc. 2618 - 1993/08/13
Abstract Nous avons étudié les réarrangements photochimiques des sels de pyridines protonées ou alkylées sur l'azote, et développé ainsi une bonne voie d'accès au système 6-azabicyclo[3.1.0]hexénol. Un choix judicieux des substituants nous a permis d'obtenir un composé non substitué sur l'aziridine, un précurseur potentiel pour la carcasse du 1-azabenzvalène. Certains de ces composés bicycliques subissent une ouverture due à une réaction de catalyse acide-base généralisée, pour former des molécules à chaîne ouverte. Dans la deuxième partie, nous avons étudié une nouvelle voie de synthèse pour des précurseurs de l'ion azonia-5-fulvène. L'adjonction d'une amine tertiaire au mélange phosphine/tetrachlorure de carbone/hydroxyméthyl-1-pyrrole nous a permis d'isoler plusieurs sels quaternaires appropriés. Ces précurseurs libèrent l'ion azonia-5-fulvène par simple clivage thermique dans l'acétonitrile à 60⁰C. Ceci permet d'effectuer des cycloadditions avec divers 1,3-dipoles ainsi que des énamines.
Keywords AzoteComposé hétérocycliquePhotochimieIons
Identifiers
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Thesis (3.4 MB) - public document Free access
Structures
Citation
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SCHAERER, Daniel. Transformations photochimiques et thermiques d'ions hétérocycliques azotés: ions pyridinium et azonia-5-fulvène. Université de Genève. Thèse, 1993. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:105343

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Deposited on : 2018-06-12

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