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Transformations photochimiques et thermiques d'ions hétérocycliques azotés: ions pyridinium et azonia-5-fulvène

ContributorsSchaerer, Daniel
Defense date1993-08-13
Abstract

Nous avons étudié les réarrangements photochimiques des sels de pyridines protonées ou alkylées sur l'azote, et développé ainsi une bonne voie d'accès au système 6-azabicyclo[3.1.0]hexénol. Un choix judicieux des substituants nous a permis d'obtenir un composé non substitué sur l'aziridine, un précurseur potentiel pour la carcasse du 1-azabenzvalène. Certains de ces composés bicycliques subissent une ouverture due à une réaction de catalyse acide-base généralisée, pour former des molécules à chaîne ouverte. Dans la deuxième partie, nous avons étudié une nouvelle voie de synthèse pour des précurseurs de l'ion azonia-5-fulvène. L'adjonction d'une amine tertiaire au mélange phosphine/tetrachlorure de carbone/hydroxyméthyl-1-pyrrole nous a permis d'isoler plusieurs sels quaternaires appropriés. Ces précurseurs libèrent l'ion azonia-5-fulvène par simple clivage thermique dans l'acétonitrile à 60⁰C. Ceci permet d'effectuer des cycloadditions avec divers 1,3-dipoles ainsi que des énamines.

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Keywords
  • Azote
  • Composé hétérocyclique
  • Photochimie
  • Ions
Citation (ISO format)
SCHAERER, Daniel. Transformations photochimiques et thermiques d’ions hétérocycliques azotés: ions pyridinium et azonia-5-fulvène. 1993. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:105343
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Thesis
accessLevelPublic
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Technical informations

Creation06/12/2018 9:38:00 AM
First validation06/12/2018 9:38:00 AM
Update time03/15/2023 8:19:42 AM
Status update03/15/2023 8:19:41 AM
Last indexation01/29/2024 9:30:00 PM
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