Transformations photochimiques et thermiques d'ions hétérocycliques azotés: ions pyridinium et azonia-5-fulvène

Diplôme Thèse Transformations photochimiques et thermiques d'ions hétérocycliques azotés: ions pyridinium et azonia-5-fulvène fre 1993-08-13 author Schaerer Daniel 23968 director Burger Ulrich 25497 10.13097/archive-ouverte/unige:105343 Sc. 2618 Nous avons étudié les réarrangements photochimiques des sels de pyridines protonées ou alkylées sur l'azote, et développé ainsi une bonne voie d'accès au système 6-azabicyclo[3.1.0]hexénol. Un choix judicieux des substituants nous a permis d'obtenir un composé non substitué sur l'aziridine, un précurseur potentiel pour la carcasse du 1-azabenzvalène. Certains de ces composés bicycliques subissent une ouverture due à une réaction de catalyse acide-base généralisée, pour former des molécules à chaîne ouverte. Dans la deuxième partie, nous avons étudié une nouvelle voie de synthèse pour des précurseurs de l'ion azonia-5-fulvène. L'adjonction d'une amine tertiaire au mélange phosphine/tetrachlorure de carbone/hydroxyméthyl-1-pyrrole nous a permis d'isoler plusieurs sels quaternaires appropriés. Ces précurseurs libèrent l'ion azonia-5-fulvène par simple clivage thermique dans l'acétonitrile à 60⁰C. Ceci permet d'effectuer des cycloadditions avec divers 1,3-dipoles ainsi que des énamines. Azote Composé hétérocyclique Photochimie Ions Dewey 540 36 Département de chimie organique 141 false bf1d833c-5eb2-4692-9f24-cd767dff3b14 Thesis Public These_Schaerer_1993.pdf 3528524 application/pdf openAccess Faculté des sciences / Section de chimie et biochimie / Département de chimie organique

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Transformations photochimiques et thermiques d'ions hétérocycliques azotés: ions pyridinium et azonia-5-fulvène				1993	475	459

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Schaerer, Daniel