Dérivés C-glycosyliques. Partie XI: Etude de la chloration d'oximes d'aldéhydo-sucres

Article Article scientifique Article Dérivés C-glycosyliques. Partie XI: Etude de la chloration d'oximes d'aldéhydo-sucres fre 1973 author Tronchet Jean Marcel Julien 25054 Administration de la faculté des sciences (SIAD) author Barbalat Françoise 25461 author Le Hong Nghiep 55485 author Burger Ulrich 25497 Administration de la faculté des sciences (SIAD) 297-310 10.1016/S0008-6215(00)83016-5 0008-6215 https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0008621500830165 The chlorination of oximes of aldehydo sugars takes place via an SE2′ mechanism and gives the corresponding gem-chloronitroso derivatives which are in equilibrium with their dimers. The study of the monomer formation from the dimer by NMR spectroscopy at various temperatures indicates a positive difference of standard entropy. The gem-chloronitroso derivatives obtained isomerize into hydroximoyl chlorides. La chloration d'oximes d'aldéhydo-sucres a lieu selon un mécanisme SE2′ Elle conduit aux dérivés gem-chloronitroso correspondants en équilibre avec leur dimère. L'étude, par RMN à différentes températures, de la formation du monomère à partir du dimère indique une différence d'entropie standard positive. Les dérivés gem-chloronitroso obtenus s'isomérisent en chlorures d'hydroxymoyles. Dewey 540 Dewey 615 36 Département de chimie organique 141 31 Section des sciences pharmaceutiques 17 false Carbohydrate research 29 2 96aac580-75e9-4c34-b31d-7a143770c34c Article (Published version) Restricted Tronchet_CR_197329297.pdf 6530207 application/pdf 94f9008cafd7373bfac11c2874dabb26f587d1bcd3e1f839c79136b3c190d26c restrictedAccess Faculté des sciences / Section de chimie et biochimie / Département de chimie organique Faculté des sciences / Section des sciences pharmaceutiques

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Dérivés C-glycosyliques. Partie XI: Etude de la chloration d'oximes d'aldéhydo-sucres	Carbohydrate research			1973	72	0

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