Substitutions énantiosélectives sur des acétals "méso" et des "gem"-diacétates prochiraux

Diplôme Thèse Substitutions énantiosélectives sur des acétals "méso" et des "gem"-diacétates prochiraux fre 2004-09-30 author Ferrand Alexandre 527760 director Muller Paul 24995 10.13097/archive-ouverte/unige:283 urn:nbn:ch:unige-2837 Sc. 3554 Les aryllithiens associés à différents ligands chiraux du lithium, en présence d'un acide de Lewis, ont permis d'ouvrir des dioxolanes aryliques avec d'excellents rendements et des excès énantiomériques atteignant 37%. Les effets électroniques et stériques des substituant utilisés ainsi que l'efficacité relative de différents types de ligands chiraux du lithium, ont été discutés. L'ouverture de dioxanes n'a été possible qu'en utilisant des réactifs organocuivreux dont les espèces chirales n'ont cependant pas induit d'énantiosélectivité. Le 2-aryl-1,3-dioxolane et le "gem"-diacétate de benzyle ont été monosubstitués par des nucléophiles allyliques et les éthers d'énol silylés en présence d'acides de Lewis à base de terres rares. Certains acides de Lewis chiraux à base d'indium sont également capables d'activer cette réaction sans pour autant induire d'énantiosélectivité. Enantiosélectif Prochiraux Substitutions nucléophiles Méthodologie Synthèse Dewey 540 36 Département de chimie organique 141 false 6885ef05-b32f-448b-ba54-d8ac7f525db8 Thesis Public file1.pdf 1880940 application/pdf openAccess Faculté des sciences / Section de chimie et biochimie / Département de chimie organique

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Substitutions énantiosélectives sur des acétals "méso" et des "gem"-diacétates prochiraux				2004	1,083	668

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Ferrand, Alexandre