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Substitutions énantiosélectives sur des acétals "méso" et des "gem"-diacétates prochiraux

ContributorsFerrand, Alexandre
DirectorsMuller, Paul
Defense date2004-09-30
Abstract

Les aryllithiens associés à différents ligands chiraux du lithium, en présence d'un acide de Lewis, ont permis d'ouvrir des dioxolanes aryliques avec d'excellents rendements et des excès énantiomériques atteignant 37%. Les effets électroniques et stériques des substituant utilisés ainsi que l'efficacité relative de différents types de ligands chiraux du lithium, ont été discutés. L'ouverture de dioxanes n'a été possible qu'en utilisant des réactifs organocuivreux dont les espèces chirales n'ont cependant pas induit d'énantiosélectivité. Le 2-aryl-1,3-dioxolane et le "gem"-diacétate de benzyle ont été monosubstitués par des nucléophiles allyliques et les éthers d'énol silylés en présence d'acides de Lewis à base de terres rares. Certains acides de Lewis chiraux à base d'indium sont également capables d'activer cette réaction sans pour autant induire d'énantiosélectivité.

Keywords
  • Enantiosélectif
  • Prochiraux
  • Substitutions nucléophiles
  • Méthodologie
  • Synthèse
Citation (ISO format)
FERRAND, Alexandre. Substitutions énantiosélectives sur des acétals ‘méso’ et des ‘gem’-diacétates prochiraux. Doctoral Thesis, 2004. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:283
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Technical informations

Creation29/10/2008 11:45:17
First validation29/10/2008 11:45:17
Update time14/03/2023 14:57:52
Status update14/03/2023 14:57:51
Last indexation13/05/2025 15:21:49
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