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Title

A Highly Configurationally Stable [4]Heterohelicenium Cation

Authors
Krebs, Frederik C.
Laursen, Bo W.
Published in Angewandte Chemie. 2003, vol. 115, no. 27, p. 3270-3274
Abstract Ein konfigurationsstabiles Heterohelicen: Über die diastereomeren Salze mit dem phosphorhaltigen Anion binphat gelang die Trennung der Enantiomere eines [4](Hetero)heliceniumkations (siehe Bild: N=violett, O=rot). Die absoluten Konfigurationen wurde durch Messung des Schwingungscirculardichroismus bestimmt. Die Energiebarriere für die Enantiomerisierung der Verbindung ist deutlich größer als beim [6]Helicen.
Abstract A [4](hetero)helicenium cation was resolved using the hexacoordinated phosphorus-containing binphat anion (see picture: N, blue; O, red; C, gray). Its absolute configuration was determined by vibrational circular dichroism spectroscopy. The barrier of interconversion of its enantiomers is higher than that of [6]helicene.
Keywords Asymmetric synthesisCarbenium ionsChiral resolutionCircular dichroismHelicenes
Identifiers
Note Paru également dans Angewandte Chemie: International Edition in English, sous le même titre en 2003, 42(27), 3162-3166
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Structures
Citation
(ISO format)
HERSE, Christelle et al. A Highly Configurationally Stable [4]Heterohelicenium Cation. In: Angewandte Chemie, 2003, vol. 115, n° 27, p. 3270-3274. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:6976

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Deposited on : 2010-06-18

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