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A stereoselective approach to cis- and trans-1,2,3,4,4,4a,5,6,8a-octahydroquinolines by intramolecular Diels-alder reactions preliminary communication

Published inHelvetica chimica acta, vol. 58, no. 2, p. 590-593
Publication date1975
Abstract

N-Acyl-N-(4-penten-1-yl)-1-amino-1, 3-butadiene (1) isomerisieren sich bei 190-215° über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion stereoselektiv zu cis- verknüpften Octahydro-chinolinen 2. Unter den gleichen Bedingungen erhält man aus dem N(Pent-4-enoyl)-N-propyl-1-amino-1, 3-butadien (4) überwiegend das trans-verknüpfte Octahydrochinolin-2-on 5 neben dem cis-Isomeren 6. Diese Selektivität wird auf eine bevorzugte koplanare Anordnung von Amid- und Dien-System im Übergangszustand zurückgeführt.

Citation (ISO format)
VON OPPOLZER, Wolfgang, FRÖSTL, Wolfgang. A stereoselective approach to cis- and trans-1,2,3,4,4,4a,5,6,8a-octahydroquinolines by intramolecular Diels-alder reactions preliminary communication. In: Helvetica chimica acta, 1975, vol. 58, n° 2, p. 590–593. doi: 10.1002/hlca.19750580231
Identifiers
ISSN of the journal0018-019X
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Technical informations

Creation04/20/2010 10:09:39 AM
First validation04/20/2010 10:09:39 AM
Update time03/14/2023 3:27:46 PM
Status update03/14/2023 3:27:46 PM
Last indexation01/15/2024 7:51:35 PM
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