A stereoselective approach to cis- and trans-1,2,3,4,4,4a,5,6,8a-octahydroquinolines by intramolecular Diels-alder reactions preliminary communication

Von Oppolzer, Wolfgang; Fröstl, Wolfgang

doi:10.1002/hlca.19750580231

Scientific article

English

A stereoselective approach to cis- and trans-1,2,3,4,4,4a,5,6,8a-octahydroquinolines by intramolecular Diels-alder reactions preliminary communication

ContributorsVon Oppolzer, Wolfgang; Fröstl, Wolfgang

Published inHelvetica chimica acta, vol. 58, no. 2, p. 590-593

Publication date1975

Abstract

N-Acyl-N-(4-penten-1-yl)-1-amino-1, 3-butadiene (1) isomerisieren sich bei 190-215° über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion stereoselektiv zu cis- verknüpften Octahydro-chinolinen 2. Unter den gleichen Bedingungen erhält man aus dem N(Pent-4-enoyl)-N-propyl-1-amino-1, 3-butadien (4) überwiegend das trans-verknüpfte Octahydrochinolin-2-on 5 neben dem cis-Isomeren 6. Diese Selektivität wird auf eine bevorzugte koplanare Anordnung von Amid- und Dien-System im Übergangszustand zurückgeführt.

Affiliation entities

Faculté des sciences / Section de chimie et biochimie / Département de chimie organique

Citation (ISO format)

VON OPPOLZER, Wolfgang, FRÖSTL, Wolfgang. A stereoselective approach to cis- and trans-1,2,3,4,4,4a,5,6,8a-octahydroquinolines by intramolecular Diels-alder reactions preliminary communication. In: Helvetica chimica acta, 1975, vol. 58, n° 2, p. 590–593. doi: 10.1002/hlca.19750580231

Identifiers

PID : unige:6210
DOI : 10.1002/hlca.19750580231

Journal ISSN0018-019X

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Creation20/04/2010 12:09:39

First validation20/04/2010 12:09:39

Update time14/03/2023 16:27:46

Status update14/03/2023 16:27:46

Last indexation29/10/2024 15:33:37

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A stereoselective approach to cis- and trans-1,2,3,4,4,4a,5,6,8a-octahydroquinolines by intramolecular Diels-alder reactions preliminary communication

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