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The Thermal 2 + 2-Addition of N-(2-Phenylallyl), N-(3-phenylally)-toluenesulfonamide: Stereochemical and kinetic evidence for a diradical intermediate

Published inHelvetica chimica acta, vol. 57, no. 8, p. 2610-2613
Publication date1974
Abstract

Durch Thermolyse der trans- und cis-Bis-styryl Derivate 1a und 1b erhält man unabhängig von der Konfiguration des Ausgangsmaterials die Produkte 2 und 3 im gleichen Verhältnis. Die Verbindungen 1a, 2 und 3 lassen sich unter den Reaktionsbedingungen ineinander überführen. Diese Resultate sprechen für einen reversiblen Cycloadditionsprozess unter Beteiligung des diradikalischen Zwischenproduktes 4. Eine der Addukt-Bildung vorgelagerte rasche cis/trans-Isomerisierung 1b -> 1a verläuft offensichtlich über das gleiche Diradikal. Übereinstimmungsgemäss erfolgt die cis/trans-Isomerisierung des Mono-styryl Derivates 5 zu 6 wesentlich langsamer als die Isomerisierung 1b -> 1a.

Citation (ISO format)
VON OPPOLZER, Wolfgang. The Thermal 2 + 2-Addition of N-(2-Phenylallyl), N-(3-phenylally)-toluenesulfonamide: Stereochemical and kinetic evidence for a diradical intermediate. In: Helvetica chimica acta, 1974, vol. 57, n° 8, p. 2610–2613. doi: 10.1002/hlca.19740570837
Identifiers
ISSN of the journal0018-019X
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Technical informations

Creation04/20/2010 10:09:38 AM
First validation04/20/2010 10:09:38 AM
Update time03/14/2023 3:27:45 PM
Status update03/14/2023 3:27:45 PM
Last indexation01/15/2024 7:51:33 PM
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