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Les ligands simplePhos : une nouvelle classe de ligands phosphorés chiraux : Synthèses et applications en catalyse

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2009 - Sc. 4138 - 2009/09/25
Abstract Durant ces dernières années, les réactions organiques énantiosélectives catalysées par des métaux de transition et des ligands chiraux suscitent de plus en plus d'intérêt. Dans cette optique, nous avons développé une nouvelle famille de ligands phosphorés chiraux appelé les SimplePhos. Ces ligands ont été utilisés en addition conjuguée catalysée au cuivre de divers réactifs organométalliques comme les zinciques, les aluminiques ou les réactifs de Grignard, atteignant jusqu'à 95% d'excès énantiomériques. Ils ont également permis la formation de centres quaternaires stéréogènes à l'aide de trialkylaluminiums sur des énones trisubstituées avec de bonnes énantiosélectivités (jusqu'à 98.6%). Par la suite, nous avons appliqué cette méthodologie à la préparation d'intermédiaires clés utilisés pour la synthèse de molécules naturelles. Enfin, les ligands SimplePhos ont également été utilisés pour la désymétrisation d'hydrazines meso à l'aide d'aluminiques, générant des composés diamino cyclopentènes disubstitués chiraux (jusqu'à 95% ee) possédant une grande utilité synthétique.
Keywords CuivreAddition conjuguéeLigands phosphoris
Identifiers
URN: urn:nbn:ch:unige-52197
Full text
Thesis (3.3 MB) - public document Free access
Structures
Citation
(ISO format)
PALAIS, Laetitia. Les ligands simplePhos : une nouvelle classe de ligands phosphorés chiraux : Synthèses et applications en catalyse. Université de Genève. Thèse, 2009. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:5219

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Deposited on : 2010-02-17

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