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Thèse
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Français

Les ligands simplePhos : une nouvelle classe de ligands phosphorés chiraux : Synthèses et applications en catalyse

Contributeurs/tricesPalais, Laetitia
Directeurs/tricesAlexakis, Alexandre
Date de soutenance2009-09-25
Résumé

Durant ces dernières années, les réactions organiques énantiosélectives catalysées par des métaux de transition et des ligands chiraux suscitent de plus en plus d'intérêt. Dans cette optique, nous avons développé une nouvelle famille de ligands phosphorés chiraux appelé les SimplePhos. Ces ligands ont été utilisés en addition conjuguée catalysée au cuivre de divers réactifs organométalliques comme les zinciques, les aluminiques ou les réactifs de Grignard, atteignant jusqu'à 95% d'excès énantiomériques. Ils ont également permis la formation de centres quaternaires stéréogènes à l'aide de trialkylaluminiums sur des énones trisubstituées avec de bonnes énantiosélectivités (jusqu'à 98.6%). Par la suite, nous avons appliqué cette méthodologie à la préparation d'intermédiaires clés utilisés pour la synthèse de molécules naturelles. Enfin, les ligands SimplePhos ont également été utilisés pour la désymétrisation d'hydrazines meso à l'aide d'aluminiques, générant des composés diamino cyclopentènes disubstitués chiraux (jusqu'à 95% ee) possédant une grande utilité synthétique.

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Mots-clés
  • Cuivre
  • Addition conjuguée
  • Ligands phosphoris
Citation (format ISO)
PALAIS, Laetitia. Les ligands simplePhos : une nouvelle classe de ligands phosphorés chiraux : Synthèses et applications en catalyse. 2009. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:5219
Fichiers principaux (1)
Thesis
accessLevelPublic
Identifiants
843vues
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Informations techniques

Création11/02/2010 14:35:00
Première validation11/02/2010 14:35:00
Heure de mise à jour14/03/2023 15:24:10
Changement de statut14/03/2023 15:24:10
Dernière indexation29/01/2024 18:54:35
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