en
Doctoral thesis
Open access
English

Synthesis and properties of dimethoxychromenoacridinium ions

ContributorsGouin, Jérôme
Defense date2014-09-02
Abstract

Des composés azaoxa[4]helicenes cationiques possédant une structure non-symétrique et hélicoïdale ont été synthétisés. Deux différentes approches mettant en jeu deux étapes de synthèse à partir d'un même précurseur ont été explorées. Afin de rendre possible la purification de l'azaoxa[4]helicenes, une nouvelle méthode impliquant une réaction de réduction sélective suivi d'une simple filtration sur gel de silice a été développée. Une étape d'oxydation avec rétention de configuration permet de récupérer l'espèce cationique. L'azaoxa[4]helicene a finalement pu être dédoublé à partir de l'adduit neutre en employant une technique de chromatographie en phase mobile liquide équipée d'une phase stationnaire chiral. Les propriétés optiques, chiroptiques, ainsi qu'électroniques ont été étudiées et comparées aux dioxo et diaza [4]helicenes cationiques et la configuration absolue des deux énantiomères a été déterminée. L'isolation d'un intermédiaire pendant l'étude a permis de proposer un mécanisme vers la formation de l'azaoxa[4]helicenes cationic.

fre
Keywords
  • Helicènes cationiques
  • Cations
  • Azaoxa[4]helicenes
  • Dimethoxychromenoacridinium ions
Citation (ISO format)
GOUIN, Jérôme. Synthesis and properties of dimethoxychromenoacridinium ions. 2014. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:40399
Main files (1)
Thesis
accessLevelPublic
Identifiers
779views
432downloads

Technical informations

Creation09/17/2014 3:24:00 PM
First validation09/17/2014 3:24:00 PM
Update time03/14/2023 9:47:10 PM
Status update03/14/2023 9:47:10 PM
Last indexation01/29/2024 8:13:48 PM
All rights reserved by Archive ouverte UNIGE and the University of GenevaunigeBlack