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Title

Copper-Catalyzed asymmetric conjugate additions of Grignard reagents and electrophilic trappings of Mg-enolates

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2014 - Sc. 4684 - 2014/06/18
Abstract Ce travail de doctorat porte sur l'addition conjuguée asymétrique de réactifs de Grignard catalysée au cuivre. Différents aspects de cette technique sont exposés. Une liste exhaustive de méthodes introduit la synthèse de cétones cycliques portant un centre quaternaire ou deux centres tertiaires contigus. D'une part, des travaux d'optimisation sont présentés de manière à augmenter les excès énantiomériques avoisinant désormais 90% pour une gamme étendue de réactifs de Grignard. Des résultats comparables sont obtenus dans le cas des cétones insaturées substituées en position α. Résoudre ce challenge permet d'envisager de nouvelles stratégies pour la synthèse énantiosélective de produits naturels terpéniques. Ces nouvelles voies sont détaillées dans l'exposé sur la séquence addition conjuguée-piégeage d'énolates. D'excellent résultats sont obtenus (jusqu'à 99:1 dr) pour de nombreux électrophiles. Enfin, de nouveaux électrophiles pour cette séquence ont été appliqués au piégeage des énolates de zinc, aluminium et magnésium et d'importantes applications pour la synthèse organique sont montrées.
Keywords Asymmetric Conjugate AdditionQuaternary CentersEnolate TrappingMicheal Acceptors
Identifiers
URN: urn:nbn:ch:unige-398060
Full text
Thesis (2.7 MB) - document accessible for UNIGE members only Limited access to UNIGE
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Citation
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GERMAIN, Nicolas. Copper-Catalyzed asymmetric conjugate additions of Grignard reagents and electrophilic trappings of Mg-enolates. Université de Genève. Thèse, 2014. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:39806

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Deposited on : 2014-08-27

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