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Title

Selective synthesis and Stevens rearrangements of ammonium ylides

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2012 - Sc. 4464 - 2012/08/24
Abstract Ce manuscrit décrit dans une première partie les exemples récents de réactions de Stevens [1,2] et [2,3] publiées dans la littérature. Il est montré que toutes réactions nécessitent la formation d'espèces ylures d'ammonium, l'une des principales méthodes pour obtenir cet intermédiaire faisant intervenir une amine tertiaire et des réactifs de type carbène ou carbénoïde-métal. Le deuxième chapitre traite de la synthèse d'ylure stables de composés alcaloïdes de type cinchona. Il est ainsi montré que l’utilisation de Ruthénium peut permettre l'obtention exclusive d'ylure, la ou les catalyseurs "classiques" Cuivre et Rhodium mènent à des mélanges complexes de produits. Enfin, le dernier chapitre présente des réactions d'expansion de cycles de molécules diarylazépines et ferrocénophanes par l'utilisation du réarrangement de Stevens.
Identifiers
URN: urn:nbn:ch:unige-237464
Full text
Thesis (3.1 MB) - public document Free access
Structures
Citation
(ISO format)
BACH, Renaud. Selective synthesis and Stevens rearrangements of ammonium ylides. Université de Genève. Thèse, 2012. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:23746

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Deposited on : 2012-11-05

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