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Title

Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition to various Michael acceptors : construction of all-carbon quarternary chiral centres

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2007 - Sc. 3851 - 2007/05/18
Abstract L'emploi des ligands de type phosphoramidite pour l'Addition Conjuguée Asymétrique (A.C.A.) catalysée par le cuivre d'espèces organozinciques (R₂Zn) ou organoaluminiques (R₃AI) sur des substrats disubstitués, cycliques ou acycliques, de géométrie exclusivement E ou Z, conduit à la formation d'adduits chiraux avec d'excellentes énantiosélectivités atteignant 99%. En outre, le caractère acide de Lewis de R₃AI permet une activation suffisante des substrats 2- ou 3-trisubstitués, et ainsi, l'obtention d'adduits cycliques possédant un centre quaternaire chiral avec une induction asymétrique atteignant 98% via l'A.C.A. catalysée par le cuivre. L'utilisation des énolates métalliques énantio-enrichis est étudiée aussi bien pour les systèmes di- que trisubstitués, avec notamment la formation d'acétates d'énol chiraux comme alternative à la synthèse d'éthers d'énol silylés. Enfin, l'utilisation ultérieure des adduits possédant un centre quaternaire chiral est envisagée afin de trouver diverses applications à la méthodologie développée, alors qu'une nouvelle réaction tandem d'hydroalumination-A.C.A. est mise au point.
Identifiers
URN: urn:nbn:ch:unige-23392
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Thesis (7.8 MB) - public document Free access
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Citation
(ISO format)
VUAGNOUX-D'AUGUSTIN DE, Magali. Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition to various Michael acceptors : construction of all-carbon quarternary chiral centres. Université de Genève. Thèse, 2007. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:2339

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Deposited on : 2009-08-06

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