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Title

Construction, rearrangement and chiral induction in copper(I)- and boron-templated imino-compounds

Author
Directors
Nitschke, Jonathan R.
Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2007 - Sc. 3925 - 2007/12/07
Abstract Une nouvelle méthodologie d'auto-assemblage a été développée, permettant à des amines et des aldéhydes de se condenser quantitativement en imines par action template de cuivre (I), formant des liaisons réversibles covalentes (C=N) et de coordination (N-Cu). Des architectures complexes ont pu être obtenues, telles qu'une grille, un caténate, des hélicates, un macrocycle et un semi-macrocycle. Ces structures peuvent être réorganisées en une autre topologiquement différente en agissant sur des facteurs simples: le pH, la nucléophilicité et la rigidité des sous-composants, et le nombre de valence préféré. L'induction de chiralité au sein de ces complexes a été étudiée et dépend fortement du solvant utilisé. Grâce à ses propriétés dynamiques, un seul couple d'énantiomères d'un hélicate a pu être isolé par cristallisation parmi un mélange de six paires diastéréomériques d'énantiomères. Le bore peut également servir de template. Les paramètres dirigeant la formation d'esters iminoboroniques ont été déterminés, permettant la formation d'architectures réarrangeables.
Keywords CopperSelf-assemblyChiral induction
Identifiers
URN: urn:nbn:ch:unige-19963
Full text
Thesis (3.6 MB) - document accessible for UNIGE members only Limited access to UNIGE
Structures
Citation
(ISO format)
HUTIN, Marie. Construction, rearrangement and chiral induction in copper(I)- and boron-templated imino-compounds. Université de Genève. Thèse, 2007. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:1996

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Deposited on : 2009-06-11

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