Doctoral thesis
English

Construction, rearrangement and chiral induction in copper(I)- and boron-templated imino-compounds

ContributorsHutin, Marie
Defense date2007-12-07
Abstract

Une nouvelle méthodologie d'auto-assemblage a été développée, permettant à des amines et des aldéhydes de se condenser quantitativement en imines par action template de cuivre (I), formant des liaisons réversibles covalentes (C=N) et de coordination (N-Cu). Des architectures complexes ont pu être obtenues, telles qu'une grille, un caténate, des hélicates, un macrocycle et un semi-macrocycle. Ces structures peuvent être réorganisées en une autre topologiquement différente en agissant sur des facteurs simples: le pH, la nucléophilicité et la rigidité des sous-composants, et le nombre de valence préféré. L'induction de chiralité au sein de ces complexes a été étudiée et dépend fortement du solvant utilisé. Grâce à ses propriétés dynamiques, un seul couple d'énantiomères d'un hélicate a pu être isolé par cristallisation parmi un mélange de six paires diastéréomériques d'énantiomères. Le bore peut également servir de template. Les paramètres dirigeant la formation d'esters iminoboroniques ont été déterminés, permettant la formation d'architectures réarrangeables.

Keywords
  • Copper
  • Self-assembly
  • Chiral induction
Citation (ISO format)
HUTIN, Marie. Construction, rearrangement and chiral induction in copper(I)- and boron-templated imino-compounds. Doctoral Thesis, 2007. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:1996
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Technical informations

Creation10/06/2009 10:41:00
First validation10/06/2009 10:41:00
Update14/03/2023 15:06:40
Status update14/03/2023 15:06:39
Last indexation13/05/2025 15:35:57
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