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Title

Synthesis and properties of cationic functionalized [6]helicenes

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2011 - Sc. 4353 - 2011/09/16
Abstract Des composés [6]hélicènes cationiques facilement différentiables par la nature des hétéroatomes inclus dans son squelette hélicoïdal et qui ont des propriétés facilement adressables ont été synthétisés. Une stratégie en plusieurs étapes a été mise au point et a fourni un précurseur unique permettant aussi bien la synthèse des composés dioxa, azaoxa et diaza que celle de dérivés [5]hélicènes. Nous avons ensuite montré que le diazahélicène peut être aisément fonctionnalisé à différentes positions grâce à des réactions classiques de la synthèse organique se déroulant de manières régiosélectives et orthogonales. Ces substituants permettent une modulation simple et efficace des propriétés (absorption, émission, redox). Par exemple, l’absorption maximale à basse énergie évolue entre 560 et 690 nm par simple changement de groupements nitro par des cyano. Enfin le diazahélicène a pu être dédoublé en utilisant un anion chiral du phosphore hexacoordiné, le BINPHAT.
Identifiers
URN: urn:nbn:ch:unige-171836
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Thesis (8.2 MB) - public document Free access
Structures
Citation
(ISO format)
TORRICELLI, Franck. Synthesis and properties of cationic functionalized [6]helicenes. Université de Genève. Thèse, 2011. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:17183

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Deposited on : 2011-10-17

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