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Doctoral thesis
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Synthèse asymétrique d'alcaloïdes de la famille des Lythraceae

Defense date2011-01-21
Abstract

Ce travail de thèse est dédié à la synthèse de la (+)-vertine et de la (+)-lythrine. Ces deux alcaloïdes possèdent des activités biologiques et physiologiques importantes. Entre autres, ils contribuent à augmenter le taux de glucose dans le sang, diminue de façon significative la pression sanguine. Il n'existe à notre connaissance, aucune synthèse de ces alcaloïdes décrite dans la littérature. La première synthèse totale de la (+)-vertine et de la (+)-lythrine est reportée. Toutes les réactions conduisant à la formation d'un nouveau centre asymétrique ont lieu avec une très bonne ou complète stéréosélectivité, à savoir : 1-La condensation asymétrique de la pelletiérine 2-La réduction diastéréoselective de la fonction cétone 3-La réaction de métathèse par fermeture du cycle. De plus, nous avons reporté le premier exemple de métathèse par fermeture de cycle pour former une lactone a, ß-insaturée à 12 chainons avec une Z sélectivité.

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Keywords
  • Alcaloïde
  • Vertine
  • Lythrine
  • Synthèse asymétrique
Citation (ISO format)
CHAUSSET BOISSARIE, Laetitia Laure. Synthèse asymétrique d’alcaloïdes de la famille des Lythraceae. 2011. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:16692
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Thesis
accessLevelPublic
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Technical informations

Creation07/15/2011 12:46:00 AM
First validation07/15/2011 12:46:00 AM
Update time03/14/2023 4:53:17 PM
Status update03/14/2023 4:53:17 PM
Last indexation01/29/2024 7:13:05 PM
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