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Title

Synthèse asymétrique d'alcaloïdes de la famille des Lythraceae

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2011 - Sc. 4317 - 2011/01/21
Abstract Ce travail de thèse est dédié à la synthèse de la (+)-vertine et de la (+)-lythrine. Ces deux alcaloïdes possèdent des activités biologiques et physiologiques importantes. Entre autres, ils contribuent à augmenter le taux de glucose dans le sang, diminue de façon significative la pression sanguine. Il n’existe à notre connaissance, aucune synthèse de ces alcaloïdes décrite dans la littérature. La première synthèse totale de la (+)-vertine et de la (+)-lythrine est reportée. Toutes les réactions conduisant à la formation d’un nouveau centre asymétrique ont lieu avec une très bonne ou complète stéréosélectivité, à savoir : 1-La condensation asymétrique de la pelletiérine 2-La réduction diastéréoselective de la fonction cétone 3-La réaction de métathèse par fermeture du cycle. De plus, nous avons reporté le premier exemple de métathèse par fermeture de cycle pour former une lactone a, ß-insaturée à 12 chainons avec une Z sélectivité.
Keywords AlcaloïdeVertineLythrineSynthèse asymétrique
Identifiers
URN: urn:nbn:ch:unige-166928
Full text
Thesis (2 MB) - public document Free access
Structures
Citation
(ISO format)
CHAUSSET BOISSARIE, Laetitia Laure. Synthèse asymétrique d'alcaloïdes de la famille des Lythraceae. Université de Genève. Thèse, 2011. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:16692

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Deposited on : 2011-07-26

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