Rhodium(II)-Catalyzed One-Pot Four-Component Synthesis of Functionalized Polyether Macrocycles at High Concentration

Zeghida, Walid; Besnard, Céline; Lacour, Jérôme

doi:10.1002/ange.201003559

Scientific article

English

Rhodium(II)-Catalyzed One-Pot Four-Component Synthesis of Functionalized Polyether Macrocycles at High Concentration

ContributorsZeghida, Walid; Besnard, Céline; Lacour, Jérôme

Published inAngewandte Chemie, vol. 122, no. 40, p. 7411-7414

Publication date2010

Abstract

Vollkommen unerwartet wurde die Rhodium(II)-katalysierte templatfreie Makrocyclisierung von vier Einzelkomponenten in einem Reaktionsgefäß effizienter, wenn die Konzentration erhöht wurde. Daher kondensierten α-Diazo-β-ketoester mit 1,4-Dioxan, THF oder Tetrahydropyran als Lösungsmittel zu 16- bis 18-gliedrigen Polyethermakrocyclen in bis zu 75 % Ausbeute (siehe Schema; R=Me, Et, PhCH2CH2, Allyl, PhCH[doublbond]CH2)

Keywords

Carbenoide
Diazoverbindungen
Makrocyclen
Rhodium
Ylide

Affiliation entities

Faculté des sciences / Section de chimie et biochimie / Département de chimie organique

Citation (ISO format)

ZEGHIDA, Walid, BESNARD, Céline, LACOUR, Jérôme. Rhodium(II)-Catalyzed One-Pot Four-Component Synthesis of Functionalized Polyether Macrocycles at High Concentration. In: Angewandte Chemie, 2010, vol. 122, n° 40, p. 7411–7414. doi: 10.1002/ange.201003559

Article (Published version)

Identifiers

PID : unige:11875
DOI : 10.1002/ange.201003559

Journal ISSN0044-8249

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Creation09/21/2010 6:29:00 PM

First validation09/21/2010 6:29:00 PM

Update time03/14/2023 5:06:38 PM

Status update03/14/2023 5:06:38 PM

Last indexation10/29/2024 6:09:13 PM

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Rhodium(II)-Catalyzed One-Pot Four-Component Synthesis of Functionalized Polyether Macrocycles at High Concentration

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