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Title

Réaction d'alkylation et d'aldolisation asymétriques: application à la synthèse de la phéromone (-)-serricorole et à d'autres γ-dihydropyrannones

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Director
Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 1993 - Sc. 2595 - 1993/04/13
Abstract Le travail se divise en quatre parties: 1) La réaction d'alkylation des énolates dérivés de N-acyltoluènesultames, avec des électrophiles activés, donne les produits d'alkylation avec une bonne stéréosélectivité. 2) Par une étude sur la réaction aldol des N-acylbornanesultames, il a été illustré la possibilité d'obtenir, à partir du même antipode du bornanesultame, différents stéréoisomères des aldols, selon l'énolate intermédiaire formé. La purification des produits aldols et le détachement non destructif de l'auxiliaire donne les β-hydroxyesters énantiomériquement purs. 3) Des réactions aldols diatéréosélectives développées dans notre laboratoire ont été appliquées à la synthèse de la γ-serricorole. Avec cette synthèse, il a été développé une nouvelle voie d'accès efficace et diastéréosélective aux y-dihydropyrannones polysubstituées. 4) D'autres γ-dihydropyrannones tri- et tetrasubstituées racémiques ou énantiomériquement pures ont été synthétisées. Celles-ci sont obtenues, avec de bons rendements, via des β-acyloxycétones, facilement accessibles à partir des produits aldols.
Keywords PhéromoneSynthèse organique
Identifiers
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Thesis (5.2 MB) - document accessible for UNIGE members only Limited access to UNIGE (until 2093-04-26)
Structures
Citation
(ISO format)
RODRIGUEZ, Maria Ines. Réaction d'alkylation et d'aldolisation asymétriques: application à la synthèse de la phéromone (-)-serricorole et à d'autres γ-dihydropyrannones. Université de Genève. Thèse, 1993. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:106008

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Deposited on : 2018-06-29

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