Doctoral thesis
French

Réaction d'alkylation et d'aldolisation asymétriques: application à la synthèse de la phéromone (-)-serricorole et à d'autres γ-dihydropyrannones

Defense date1993-04-13
Abstract

Le travail se divise en quatre parties: 1) La réaction d'alkylation des énolates dérivés de N-acyltoluènesultames, avec des électrophiles activés, donne les produits d'alkylation avec une bonne stéréosélectivité. 2) Par une étude sur la réaction aldol des N-acylbornanesultames, il a été illustré la possibilité d'obtenir, à partir du même antipode du bornanesultame, différents stéréoisomères des aldols, selon l'énolate intermédiaire formé. La purification des produits aldols et le détachement non destructif de l'auxiliaire donne les β-hydroxyesters énantiomériquement purs. 3) Des réactions aldols diatéréosélectives développées dans notre laboratoire ont été appliquées à la synthèse de la γ-serricorole. Avec cette synthèse, il a été développé une nouvelle voie d'accès efficace et diastéréosélective aux y-dihydropyrannones polysubstituées. 4) D'autres γ-dihydropyrannones tri- et tetrasubstituées racémiques ou énantiomériquement pures ont été synthétisées. Celles-ci sont obtenues, avec de bons rendements, via des β-acyloxycétones, facilement accessibles à partir des produits aldols.

Keywords
  • Phéromone
  • Synthèse organique
Citation (ISO format)
RODRIGUEZ, Maria Ines. Réaction d’alkylation et d’aldolisation asymétriques: application à la synthèse de la phéromone (-)-serricorole et à d’autres γ-dihydropyrannones. Doctoral Thesis, 1993. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:106008
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Thesis
accessLevelRestrictedaccessLevelPublic 04/26/2093
Identifiers
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Technical informations

Creation06/26/2018 12:43:00 PM
First validation06/26/2018 12:43:00 PM
Update time03/15/2023 8:22:41 AM
Status update03/15/2023 8:22:41 AM
Last indexation05/13/2025 5:47:20 PM
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