Doctoral thesis
French

Synthèse de nouveaux ligands chélates chiraux [pi]-accepteurs et application à la catalyse asymétrique

Defense date1994-10-28
Abstract

Cette thèse a abouti à la synthèse d'un nouvel acide de Lewis organométallique chiral [CpL*Fe]⁺ (L*: "trans"-1,2-bis[bis(pentafluorophényl)phosphinoxy]cyclopentane) et montré le pouvoir catalytique de ce complexe sur des réactions de Diels-Alder. Dans tous les cas, les produits de cycloaddition ont été obtenus avec un excès énantiomérique élevé (e.e. : 84->99 pour cent) dans la marge de sélectivité des systèmes catalytiques chiraux les plus performants. Ce travail a ainsi montré une nouvelle possibilité de l'utilisation de métaux de transition pour l'élaboration d'acides de Lewis chiraux et l'efficacité en catalyse asymétrique d'une nouvelle classe de ligands phosphorés chélates chiraux de symétrie C₂ synthétisés dans nos laboratoires. Ces nouveaux ligands phosphorés chiraux se classent par leurs propriétés électroniques entre les ligands phosphorés riches en électrons et les ligands fortement [pi]-acides : CO, PF₃. Ils sont facilement synthétisés à partir du "trans"-1,2-cyclopentanediol dont les deux énantiomères peuvent être obtenus par voie chimique ou enzymatique.

Keywords
  • Catalyse
  • Composé organique
  • Phosphore
  • Synthèse asymétrique
Citation (ISO format)
BOURDIN, Bernadette. Synthèse de nouveaux ligands chélates chiraux [pi]-accepteurs et application à la catalyse asymétrique. Doctoral Thesis, 1994. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:105829
Main files (1)
Thesis
accessLevelRestrictedaccessLevelPublic 22/06/2094
Identifiers
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Technical informations

Creation22/06/2018 11:44:00
First validation22/06/2018 11:44:00
Update15/03/2023 08:21:39
Status update15/03/2023 08:21:38
Last indexation13/05/2025 17:46:16
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