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Réactivité des ions azonia-5-fulvène vis-à-vis des énamines ; suivi d' Une étude d'un acide hydroxamique cyclique d'intérêt biologique

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 1994 - Sc. 2686 - 1994/06/20
Abstract Les ions azonia-5-fulvène sont d'intérêt comme partenaires pour de nouvelles cycloadditions. Après une mise au point de la synthèse de précurseurs appropriés, il est montré ici que les énamines réagissent avec ces ions selon le principe d'une cycloaddition [6 pi + 2 pi] pour donner des pyrrolizines. Par variation de la substitution de l'énamine, les détails de cette cyclisation sont élucidés. La réactivité des ions azonia-5-fulvène vis-à-vis des ynamines et des énoléthers a également été examinée. La deuxième partie de cette thèse concerne l'identification et l'étude chimique d'un corps hétérocyclique ayant des propriétés anti-inflammatoires. Ce composé, isolé en collaboration avec J.C. Jaton (CMU Genève) à partir d'un pollen, fut identifié comme la 2,4-dihydroxy-(3H)-1,4-benzoxazin-3-one (DIBOA). Cet acide hydroxamique cyclique possède un seul centre d'asymétrie. Des différences (apparentes) entre les activités du pollen et du corps synthétique ont demandé une étude de la stabilité énantomérique et la synthèse d'une série de modifications structurales du DIBOA.
Keywords AzoteÉnamineIonRéaction de cycloadditionAntiinflammatoireHydroxamique acide
Identifiers
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Thesis (3.8 MB) - document accessible for UNIGE members only Limited access to UNIGE (until 2094-06-18)
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JINDRA, Vladimir. Réactivité des ions azonia-5-fulvène vis-à-vis des énamines ; suivi d' Une étude d'un acide hydroxamique cyclique d'intérêt biologique. Université de Genève. Thèse, 1994. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:105696

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Deposited on : 2018-06-19

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