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Application de la réaction palladium-ène/carbonylation en cascade à la synthèse de l'hirsutène

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 1993 - Sc. 2613 - 1993/07/09
Abstract Cette thèse décrit la synthèse totale du métabolite fongique hirsutène, de structure triquinane linéaire. L'étape-clé en est la formation simultanée de deux des trois cycles fusionnés à partir d'un précurseur acyclique, par une réaction palladium-ène/carbonylation en cascade récemment développée dans notre groupe de recherche: un carbonate d'oct-2-èn-7-yn-l-yle est transformé en système bicyclo[3.3.0]octèn-3-one par une quantité catalytique de palladium (0), dans l'acide acétique et sous atmosphère de monoxyde de carbone. Cette réaction se fait avec une bonne diastéréosélectivité dans la formation d'un centre quaternaire. Pour la construction subséquente du troisième cycle de l'hirsutène, plusieurs alternatives sont discutées. L'obtention du produit naturel visé a finalement été effectuée par deux voies synthétiques basées sur la cyclisation de radicaux sur une oléfine. Les deux synthèses d'hirsutène ainsi développées comptent un total de 16 étapes et permettent un rendement global de 7% à 9%.
Keywords HirsutèneSynthèse organique
Identifiers
Full text
Thesis (4.6 MB) - document accessible for UNIGE members only Limited access to UNIGE (until 2093-06-15)
Structures
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(ISO format)
ROBYR, Chantal. Application de la réaction palladium-ène/carbonylation en cascade à la synthèse de l'hirsutène. Université de Genève. Thèse, 1993. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:105653

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Deposited on : 2018-06-18

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