Doctoral thesis
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Application de la méthodologie furanolate à la synthèse des γ-lactones et des furannes d'origine naturelle = The application of furanolate methodology to the synthesis of naturally occuring γ-lactones and furans

ContributorsHuang, Pingzhong
Defense date1993-03-09
Abstract

La thèse comprend deux parties. La première partie décrit la synthèse de la siphonodictidine, produit toxique, isolé d'une éponge vivant dans l'océan indo-pacifique. La synthèse a été réalisée en peu d'étapes par alkylation d'un dérivé méthylfuranolate comme réactif-clé. Une chaîne latérale a été élaborée sur le produit alkylé et soumise à l'amidation pour donner la siphonodictidine dans un rendement de 26%. La deuxième partie concerne une nouvelle synthèse des néomanoalides E et Z, composants d'une autre éponge. Cette fois-ci un 4-hydroxyméthyl-2-furanol a été choisi comme point de départ. L'adjonction d'un halogénure allylique préparé à partir de l'ionone-β au réactif furanolique a permis l'accès aux molécules cibles, les néomanoalides E et Z, dans un rendement de 50% pour chacun.

Keywords
  • Synthèse (chimie)
  • Composé organique
  • Produits naturels
Citation (ISO format)
HUANG, Pingzhong. Application de la méthodologie furanolate à la synthèse des γ-lactones et des furannes d’origine naturelle = The application of furanolate methodology to the synthesis of naturally occuring γ-lactones and furans. Doctoral Thesis, 1993. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:105350
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Technical informations

Creation12/06/2018 08:41:00
First validation12/06/2018 08:41:00
Update15/03/2023 08:19:44
Status update15/03/2023 08:19:43
Last indexation13/05/2025 17:45:04
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