UNIGE document Doctoral Thesis
previous document  unige:105350  next document
add to browser collection
Title

Application de la méthodologie furanolate à la synthèse des γ-lactones et des furannes d'origine naturelle = The application of furanolate methodology to the synthesis of naturally occuring γ-lactones and furans

Author
Director
Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 1993 - Sc. 2583 - 1993/03/09
Abstract La thèse comprend deux parties. La première partie décrit la synthèse de la siphonodictidine, produit toxique, isolé d'une éponge vivant dans l'océan indo-pacifique. La synthèse a été réalisée en peu d'étapes par alkylation d'un dérivé méthylfuranolate comme réactif-clé. Une chaîne latérale a été élaborée sur le produit alkylé et soumise à l'amidation pour donner la siphonodictidine dans un rendement de 26%. La deuxième partie concerne une nouvelle synthèse des néomanoalides E et Z, composants d'une autre éponge. Cette fois-ci un 4-hydroxyméthyl-2-furanol a été choisi comme point de départ. L'adjonction d'un halogénure allylique préparé à partir de l'ionone-β au réactif furanolique a permis l'accès aux molécules cibles, les néomanoalides E et Z, dans un rendement de 50% pour chacun.
Keywords Synthèse (chimie)Composé organiqueProduits naturels
Identifiers
Full text
Thesis (3.4 MB) - public document Free access
Structures
Citation
(ISO format)
HUANG, Pingzhong. Application de la méthodologie furanolate à la synthèse des γ-lactones et des furannes d'origine naturelle = The application of furanolate methodology to the synthesis of naturally occuring γ-lactones and furans. Université de Genève. Thèse, 1993. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:105350

25 hits

5 downloads

Update

Deposited on : 2018-06-12

Export document
Format :
Citation style :