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Diastereo- und enantiokontrollierte Totalsynthesen von (-)-Allosedamin und (-)-Indolizidin "209B" durch asymmetrische Hydroxyaminierung von N-Acyl-[[epsilon]-keto(aldehyd)-acetal]-Sultamen

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 1994 - Sc. 2733 - 1994/12/22
Abstract Le présent travail est consacré à l'étude des nitrones cycliques α-chirales comme intermédiaires-clés et polyvalents de la synthèse asymétrique d'alcaloïdes pipéridiniques et indolizidiniques. Premièrement, on présente la synthèse totale de la (-)-Allosédamine avec un rendement global de 21% sur neuf étapes. Les étapes-clés en sont (a) une α-hydroxyamination électrophile d'un énolate dérivé de bornane-sultame acylé, puis hydrolyse acide (b) la réaction 1,3-dipolaire de la nitrone ainsi formée, et (c) la réduction tandem des liaisons "N, O" et "C, CN" d'un intermédiaire α-aminonitrile. Deuxièmement, on décrit la synthèse totale de la (-)-Indolizidine "209B" avec un rendement global de 17% sur quinze étapes. Les étapes-clés en sont (a) une réaction de Michael asymétrique d'un bornane-sultame acylé α,β-insaturé (b) α-hydroxyamination électrophile d'un énolate, puis hydrolyse acide (b) la réduction stéréosélective de la nitrone ainsi formée, et (c) la fermeture réductrice du cycle pyrrolidinique à partir d'un énal intermédiaire.
Keywords Réaction de cycloadditionSynthèse asymétriqueAlcaloïdesNitrones
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Thesis (7.9 MB) - document accessible for UNIGE members only Limited access to UNIGE (until 2094-06-12)
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DEERBERG, Joerg. Diastereo- und enantiokontrollierte Totalsynthesen von (-)-Allosedamin und (-)-Indolizidin "209B" durch asymmetrische Hydroxyaminierung von N-Acyl-[[epsilon]-keto(aldehyd)-acetal]-Sultamen. Université de Genève. Thèse, 1994. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:105347

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Deposited on : 2018-06-12

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