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Réactions asymétriques d'énolates avec des réactifs de type chloronitroso, oxaziridine et accepteur de Michael

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 1994 - Sc. 2683 - 1994/05/31
Abstract Nous avons étudié les réactions de quatre réactifs chloronitroso chiraux avec des énolates prochiraux, dans le cadre de la synthèse de 1,2-aminoalcools"anti". L'hydroxylation de N-acylbornane-10,2-sultames chiraux avec la 2-(phénylsulfonyl)-3-phényloxaziridine permet d'obtenir une multitude de N-α-hydroxyacylbornane-10,2-sultames diastéréomériquement purs. Le détachement quantitatif de l'auxiliaire chiral fournit les α-hydroxcarboxylates optiquement pures. L'addition de Michael de l'énolate de bore dérivé du (2R)-N-(propanoyl)bornane-10,2-sultame sur des cétones ou des malonates α,β-insaturés en présence de TiCl₄, se fait avec une sélectivité [py]-faciale presque totale. Le potentiel de cette méthode a été illustré par la synthèse du (+)-isodéhydroiridodiol énantiomériquement pur. Nous avons synthétisé le (R)-lavandulol énantiomériquement pur en trois étapes, par une alkylation diastéréosélective du (2R)-N-(3'-méthylbut-3'énoyl)-bornane-10,2-sultame avec le bromure de 3,3-diméthylallyle.
Keywords ChiralitéÉnolateSynthèse asymétrique
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SIGNER, Marcel Jacques. Réactions asymétriques d'énolates avec des réactifs de type chloronitroso, oxaziridine et accepteur de Michael. Université de Genève. Thèse, 1994. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:104640

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Deposited on : 2018-05-25

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