Synthèse énantiosélective d'acides L-aminés et de dipeptides via des N[(2S)azido-2-acyl]sultames

Diplôme Thèse Synthèse énantiosélective d'acides L-aminés et de dipeptides via des N[(2S)azido-2-acyl]sultames fre 1993-04-06 author Bossard Pierre 24260 director Von Oppolzer Wolfgang 25270 10.13097/archive-ouverte/unige:105076 Sc. 2594 La première partie concerne la synthèse énantiosélective d'acides α-aminés à l'aide de l'auxiliaire chiral bornane-10,2-sultame. L'étape clé de cette synthèse est une bromation diastéréosélective d'un énolate de bore dérivé d'un acylsultame. On obtient après déplacement du bromure par l'azoture de tétraméthylguanidine, les N[(2S)azido-2-acyl]sultames. Les acides aminés libres, ou N-Boc protégés, sont obtenus après réduction de la fonction azoture et détachement non destructeur de l'auxiliaire, récupéré en fin de synthèse. La seconde partie de ce travail traite de la synthèse de dipeptides optiquement purs à partir des N[(2S)azido-2-acyl]sultames, mentionnés ci-dessus. L'étape déterminante est un couplage, via l'activation inhabituelle de la fonction amine, entre l'α-azidoacylsultame chiral, et un acide aminé N-protégé en présence de triméthylphosphine. Le détachement non destructeur de l'auxiliaire chiral permet d'obtenir des dipeptides N-protégés optiquement purs avec leur fonction carboxyle terminale libre ou estérifiée. Acide aminé Synthèse (chimie) Peptide synthétique Dewey 540 36 Département de chimie organique 141 false 577d95ef-a0e4-472c-bb85-2e55ec9b56ac Thesis Public These_Bossard_1993.pdf 4201191 application/pdf Restricted 2093-06-05 embargoedAccess Faculté des sciences / Section de chimie et biochimie / Département de chimie organique

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Synthèse énantiosélective d'acides L-aminés et de dipeptides via des N[(2S)azido-2-acyl]sultames				1993	600	1

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Bossard, Pierre