Doctoral thesis
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English

[Alpha]-Alkyl-ortho-hydroxybenzylamines : building blocks for new chiral ligands for asymmetric catalysis

ContributorsSeidel, Thomas
Defense date2006-12-14
Abstract

L'utilisation d'γ-aminophenols comme syntons pour la synthèse de nouveaux ligands a conduit à la formation de quatre ligands chiraux de mono- à tetradentés: un phosphoramidite, un ligand de type [ONNO], un trisphenolamine et un nouveau ligand "NHC" de symétrie C₂. Le phosphoramidite conduit à un excès énantiomérique de 37% pour l'hydrosylilation asymétrique du système. Le premier ligand chiral trisphenolamine a permis d'obtenir un ferratane optiquement pur. Grâce à un réseau de collaboration, ce ligand a pu être testé dans des réactions de sulfoxidation asymétriques supportées par le titane. Le résultat le plus prometteur a été obtenu avec le ligand carbène utilisé dans la version asymétrique de l'arylation intramoléculaire d'une amide, catalysée par du palladium. Ce système donne des excès énantiomériques jusqu'à 93%.

Keywords
  • Building block
  • Gamma-aminophenol
  • Chiral NHC ligand
  • Atrane
  • [ONNO] ligand
  • Phosphoramidite
  • Palladium catalyzed alpha-arylation
  • Oxindole
Citation (ISO format)
SEIDEL, Thomas. [Alpha]-Alkyl-ortho-hydroxybenzylamines : building blocks for new chiral ligands for asymmetric catalysis. Doctoral Thesis, 2006. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:446
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Technical informations

Creation10/29/2008 11:47:59 AM
First validation10/29/2008 11:47:59 AM
Update time03/14/2023 2:58:39 PM
Status update03/14/2023 2:58:39 PM
Last indexation05/13/2025 3:26:41 PM
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