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Title

[Alpha]-Alkyl-ortho-hydroxybenzylamines : building blocks for new chiral ligands for asymmetric catalysis

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2006 - Sc. 3826 - 2006/12/14
Abstract L'utilisation d'γ-aminophenols comme syntons pour la synthèse de nouveaux ligands a conduit à la formation de quatre ligands chiraux de mono- à tetradentés: un phosphoramidite, un ligand de type [ONNO], un trisphenolamine et un nouveau ligand "NHC" de symétrie C₂. Le phosphoramidite conduit à un excès énantiomérique de 37% pour l'hydrosylilation asymétrique du système. Le premier ligand chiral trisphenolamine a permis d'obtenir un ferratane optiquement pur. Grâce à un réseau de collaboration, ce ligand a pu être testé dans des réactions de sulfoxidation asymétriques supportées par le titane. Le résultat le plus prometteur a été obtenu avec le ligand carbène utilisé dans la version asymétrique de l'arylation intramoléculaire d'une amide, catalysée par du palladium. Ce système donne des excès énantiomériques jusqu'à 93%.
Keywords Building blockGamma-aminophenolChiral NHC ligandAtrane[ONNO] ligandPhosphoramiditePalladium catalyzed alpha-arylationOxindole
Identifiers
URN: urn:nbn:ch:unige-4468
Note Avec un résumé en français de 6 p.
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Thesis - public document Free access
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SEIDEL, Thomas. [Alpha]-Alkyl-ortho-hydroxybenzylamines : building blocks for new chiral ligands for asymmetric catalysis. Université de Genève. Thèse, 2006. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:446

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Deposited on : 2008-10-29

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