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Titles list[Alpha]-Alkyl-ortho-hydroxybenzylamines : building blocks for new chiral ligands for asymmetric catalysis
Titles list[Alpha]-Alkyl-ortho-hydroxybenzylamines : building blocks for new chiral ligands for asymmetric catalysis
Doctoral Thesis
unige:446 
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[Alpha]-Alkyl-ortho-hydroxybenzylamines : building blocks for new chiral ligands for asymmetric catalysis |
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| Director | ||
| Defense | Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2006 - Sc. 3826 - 2006/12/14 | |
| Abstract | L'utilisation d'γ-aminophenols comme syntons pour la synthèse de nouveaux ligands a conduit à la formation de quatre ligands chiraux de mono- à tetradentés: un phosphoramidite, un ligand de type [ONNO], un trisphenolamine et un nouveau ligand "NHC" de symétrie C₂. Le phosphoramidite conduit à un excès énantiomérique de 37% pour l'hydrosylilation asymétrique du système. Le premier ligand chiral trisphenolamine a permis d'obtenir un ferratane optiquement pur. Grâce à un réseau de collaboration, ce ligand a pu être testé dans des réactions de sulfoxidation asymétriques supportées par le titane. Le résultat le plus prometteur a été obtenu avec le ligand carbène utilisé dans la version asymétrique de l'arylation intramoléculaire d'une amide, catalysée par du palladium. Ce système donne des excès énantiomériques jusqu'à 93%. | |
| Keywords | Building block — Gamma-aminophenol — Chiral NHC ligand — Atrane — [ONNO] ligand — Phosphoramidite — Palladium catalyzed alpha-arylation — Oxindole | |
| Identifiers | URN: urn:nbn:ch:unige-4468 | |
| Note | Avec un résumé en français de 6 p. | |
| Full text | ||
| Structures | ||
| Citation (ISO format) | SEIDEL, Thomas. [Alpha]-Alkyl-ortho-hydroxybenzylamines : building blocks for new chiral ligands for asymmetric catalysis. Université de Genève. Thèse, 2006. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:446 |
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