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Substitutions nucléophiles enantiosélectives sur des aziridines "méso" et des acétals prochiraux

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2001 - Sc. 3273 - 2001/07/05
Abstract La synthèse de molécules énantiomériquement pures par désymétrisation de précurseurs symétriques est une approche intéressante en synthèse asymétrique. Les aziridines représentent des substrats de choix pour ce type de transformation en raison de leur réactivité élevée. L'utilisation d'un réactif de Grignard en présence d'un complexe de cuivre en quantité catalytique a permis l'ouverture énantiosélective de l'aziridine dérivée du cyclohexène et cela avec un excellent excès énantiomérique (91%). Par la suite, la désymétrisation de "N"-sulfonylaziridines en utilisant du "n"-butyllithium en présence d'une diamine tertiaire optiquement pure, la (-)-spartéine, a conduit à des produits dérivés d'une insertion intramoléculaire dans une liaison C-H et cela avec une énantiosélectivité importante (75%). Une autre approche de la substitution nucléophile énantiosélective serait la monosubstitution d'un des groupes énantiotopiques d'acétals prochiraux. Ainsi la combinaison d'un organolithien avec la (-)-spartéine et du BF₃ a conduit à la substitution avec de bons excès énantiomériques (e.e.: 83%).
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NURY, Patrice. Substitutions nucléophiles enantiosélectives sur des aziridines "méso" et des acétals prochiraux. Université de Genève. Thèse, 2001. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:114

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Deposited on : 2008-10-29

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