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Substitutions nucléophiles enantiosélectives sur des aziridines "méso" et des acétals prochiraux

ContributorsNury, Patrice
DirectorsMuller, Paul
Defense date2001-07-05
Abstract

La synthèse de molécules énantiomériquement pures par désymétrisation de précurseurs symétriques est une approche intéressante en synthèse asymétrique. Les aziridines représentent des substrats de choix pour ce type de transformation en raison de leur réactivité élevée. L'utilisation d'un réactif de Grignard en présence d'un complexe de cuivre en quantité catalytique a permis l'ouverture énantiosélective de l'aziridine dérivée du cyclohexène et cela avec un excellent excès énantiomérique (91%). Par la suite, la désymétrisation de "N"-sulfonylaziridines en utilisant du "n"-butyllithium en présence d'une diamine tertiaire optiquement pure, la (-)-spartéine, a conduit à des produits dérivés d'une insertion intramoléculaire dans une liaison C-H et cela avec une énantiosélectivité importante (75%). Une autre approche de la substitution nucléophile énantiosélective serait la monosubstitution d'un des groupes énantiotopiques d'acétals prochiraux. Ainsi la combinaison d'un organolithien avec la (-)-spartéine et du BF₃ a conduit à la substitution avec de bons excès énantiomériques (e.e.: 83%).

Citation (ISO format)
NURY, Patrice. Substitutions nucléophiles enantiosélectives sur des aziridines ‘méso’ et des acétals prochiraux. Doctoral Thesis, 2001. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:114
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Technical informations

Creation29/10/2008 11:42:54
First validation29/10/2008 11:42:54
Update time14/03/2023 14:57:01
Status update14/03/2023 14:57:01
Last indexation29/10/2024 10:52:45
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