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Organic solide state chemistry: reactivity of epoxyketones in tri-[ortho]-thymotide clathrates: determination of absolute configurations

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 1994 - Sc. 2702 - 1994/07/15
Abstract Un dérivé oxiranique inclus dans les cages d'un clathrate chiral de la tri-o-trymotide soumis à l'action d'un agent externe (HCl, HBr) diffusant dans la maille cristalline, réagit selon un mode spécifique à caractère biomimétique. Les α, β-époxycétones cycliques donnent régiospécifiquement les α-cylorocétones α β-insaturées correspondantes. La 3,4-époxycyclopentan-1-one s'isomérise en alcool allylique 4-hydroxy-2-cyclopentènone qui, toujours dans la cavité chirale, donne l'halogénure correspondant selon un mode asymétrique. Le clathrate de l'alcool fournit directement l'halogénure pur optiquement actif. Ces réactions hétérogènes sur le corps solide ont donné accès à la configuration absolue et au pouvoir rotatoire spécifique de la 4-hydroxy- et de la 4-chloro-2-cyclopentènone. Des mesures cinétiques ont été effectuées sur le corps solide.
Keywords ClathrateSolideChimie organique
Identifiers
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Thesis (4.7 MB) - document accessible for UNIGE members only Limited access to UNIGE (until 2094-06-29)
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LIU, Huiyou. Organic solide state chemistry: reactivity of epoxyketones in tri-[ortho]-thymotide clathrates: determination of absolute configurations. Université de Genève. Thèse, 1994. https://archive-ouverte.unige.ch/unige:106014

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Deposited on : 2018-06-29

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