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Doctoral thesis
English

Organic solide state chemistry: reactivity of epoxyketones in tri-[ortho]-thymotide clathrates: determination of absolute configurations

ContributorsLiu, Huiyou
Defense date1994-07-15
Abstract

Un dérivé oxiranique inclus dans les cages d'un clathrate chiral de la tri-o-trymotide soumis à l'action d'un agent externe (HCl, HBr) diffusant dans la maille cristalline, réagit selon un mode spécifique à caractère biomimétique. Les α, β-époxycétones cycliques donnent régiospécifiquement les α-cylorocétones α β-insaturées correspondantes. La 3,4-époxycyclopentan-1-one s'isomérise en alcool allylique 4-hydroxy-2-cyclopentènone qui, toujours dans la cavité chirale, donne l'halogénure correspondant selon un mode asymétrique. Le clathrate de l'alcool fournit directement l'halogénure pur optiquement actif. Ces réactions hétérogènes sur le corps solide ont donné accès à la configuration absolue et au pouvoir rotatoire spécifique de la 4-hydroxy- et de la 4-chloro-2-cyclopentènone. Des mesures cinétiques ont été effectuées sur le corps solide.

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Keywords
  • Clathrate
  • Solide
  • Chimie organique
Citation (ISO format)
LIU, Huiyou. Organic solide state chemistry: reactivity of epoxyketones in tri-[ortho]-thymotide clathrates: determination of absolute configurations. 1994. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:106014
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Thesis
accessLevelRestrictedaccessLevelPublic 06/29/2094
Identifiers
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Technical informations

Creation06/29/2018 11:46:00 AM
First validation06/29/2018 11:46:00 AM
Update time03/15/2023 8:22:45 AM
Status update03/15/2023 8:22:44 AM
Last indexation01/29/2024 9:31:47 PM
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