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Aldolisation d'énolates dérivés des N-propionylsultames chiraux avec des aldéhydes chiraux et des aldéhydes méso

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 1994 - Sc. 2705 - 1994/08/02
Abstract L'aldolisation d'énolates dérivés des N-propionylsultames chiraux avec des α-alkoxyaldéhydes et des α-aminoaldéhydes chiraux a été examinée. L'influence stéréodirective de l'auxiliaire chiral toluènesultame a été comparée à celle de l'auxiliaire bornanesultame. L'aldolisation des boroénolates, a montré que l'auxiliaire toluènesultame était le plus efficace pour l'obtention de produits aldols 2,3 syn cristallins. L'aldolisation des silylcétèneacétals, dérivés des N-propionylsultames, avec ces aldéhydes a montré que le bornanesultame est l'inducteur de choix pour la préparation stéréosélective des aldols 2,3 anti. Le potentiel de cette méthode a été illustré par la synthèse diastéréosélective d'un précurseur de la dolaproïne. L'aldolisation d'énolates dérivés du N-propionylbornanesultame avec des aldéhydes méso a été étudiée. L'auxiliaire bornanesultame est capable de différencier les deux fonctions aldéhydes stéréotopiques du composé méso. Cette nouvelle stratégie a été illustrée par la synthèse de l'acide lactonique de Prllog-Djerassi et par la synthèse d'un précurseur avancé des denticulatines A et B.
Keywords AldolisationÉnolateSultameSynthèse asymétrique
Identifiers
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Thesis (7.1 MB) - document accessible for UNIGE members only Limited access to UNIGE (until 2094-06-25)
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(ISO format)
WALTHER, Eric Pierre Ernest. Aldolisation d'énolates dérivés des N-propionylsultames chiraux avec des aldéhydes chiraux et des aldéhydes méso. Université de Genève. Thèse, 1994. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:105851 https://archive-ouverte.unige.ch/unige:105851

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Deposited on : 2018-06-25

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