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Doctoral thesis
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Aldolisation d'énolates dérivés des N-propionylsultames chiraux avec des aldéhydes chiraux et des aldéhydes méso

Defense date1994-08-02
Abstract

L'aldolisation d'énolates dérivés des N-propionylsultames chiraux avec des α-alkoxyaldéhydes et des α-aminoaldéhydes chiraux a été examinée. L'influence stéréodirective de l'auxiliaire chiral toluènesultame a été comparée à celle de l'auxiliaire bornanesultame. L'aldolisation des boroénolates, a montré que l'auxiliaire toluènesultame était le plus efficace pour l'obtention de produits aldols 2,3 syn cristallins. L'aldolisation des silylcétèneacétals, dérivés des N-propionylsultames, avec ces aldéhydes a montré que le bornanesultame est l'inducteur de choix pour la préparation stéréosélective des aldols 2,3 anti. Le potentiel de cette méthode a été illustré par la synthèse diastéréosélective d'un précurseur de la dolaproïne. L'aldolisation d'énolates dérivés du N-propionylbornanesultame avec des aldéhydes méso a été étudiée. L'auxiliaire bornanesultame est capable de différencier les deux fonctions aldéhydes stéréotopiques du composé méso. Cette nouvelle stratégie a été illustrée par la synthèse de l'acide lactonique de Prllog-Djerassi et par la synthèse d'un précurseur avancé des denticulatines A et B.

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Keywords
  • Aldolisation
  • Énolate
  • Sultame
  • Synthèse asymétrique
Citation (ISO format)
WALTHER, Eric Pierre Ernest. Aldolisation d’énolates dérivés des N-propionylsultames chiraux avec des aldéhydes chiraux et des aldéhydes méso. 1994. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:105851
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Thesis
accessLevelRestrictedaccessLevelPublic 2094/06/25
Identifiers
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Technical informations

Creation2018/06/25 14:35:00
First validation2018/06/25 14:35:00
Update time2023/03/15 08:21:53
Status update2023/03/15 08:21:52
Last indexation2024/01/29 21:31:25
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