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Les ligands simplePhos : une nouvelle classe de ligands phosphorés chiraux : Synthèses et applications en catalyse

ContributorsPalais, Laetitia
Defense date2009-09-25
Abstract

Durant ces dernières années, les réactions organiques énantiosélectives catalysées par des métaux de transition et des ligands chiraux suscitent de plus en plus d'intérêt. Dans cette optique, nous avons développé une nouvelle famille de ligands phosphorés chiraux appelé les SimplePhos. Ces ligands ont été utilisés en addition conjuguée catalysée au cuivre de divers réactifs organométalliques comme les zinciques, les aluminiques ou les réactifs de Grignard, atteignant jusqu'à 95% d'excès énantiomériques. Ils ont également permis la formation de centres quaternaires stéréogènes à l'aide de trialkylaluminiums sur des énones trisubstituées avec de bonnes énantiosélectivités (jusqu'à 98.6%). Par la suite, nous avons appliqué cette méthodologie à la préparation d'intermédiaires clés utilisés pour la synthèse de molécules naturelles. Enfin, les ligands SimplePhos ont également été utilisés pour la désymétrisation d'hydrazines meso à l'aide d'aluminiques, générant des composés diamino cyclopentènes disubstitués chiraux (jusqu'à 95% ee) possédant une grande utilité synthétique.

Keywords
  • Cuivre
  • Addition conjuguée
  • Ligands phosphoris
Citation (ISO format)
PALAIS, Laetitia. Les ligands simplePhos : une nouvelle classe de ligands phosphorés chiraux : Synthèses et applications en catalyse. Doctoral Thesis, 2009. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:5219
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Technical informations

Creation11/02/2010 14:35:00
First validation11/02/2010 14:35:00
Update time14/03/2023 15:24:10
Status update14/03/2023 15:24:10
Last indexation29/10/2024 13:00:56
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