Des composés azaoxa[4]helicenes cationiques possédant une structure non-symétrique et hélicoïdale ont été synthétisés. Deux différentes approches mettant en jeu deux étapes de synthèse à partir d'un même précurseur ont été explorées. Afin de rendre possible la purification de l'azaoxa[4]helicenes, une nouvelle méthode impliquant une réaction de réduction sélective suivi d'une simple filtration sur gel de silice a été développée. Une étape d'oxydation avec rétention de configuration permet de récupérer l'espèce cationique. L'azaoxa[4]helicene a finalement pu être dédoublé à partir de l'adduit neutre en employant une technique de chromatographie en phase mobile liquide équipée d'une phase stationnaire chiral. Les propriétés optiques, chiroptiques, ainsi qu'électroniques ont été étudiées et comparées aux dioxo et diaza [4]helicenes cationiques et la configuration absolue des deux énantiomères a été déterminée. L'isolation d'un intermédiaire pendant l'étude a permis de proposer un mécanisme vers la formation de l'azaoxa[4]helicenes cationic.