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Doctoral thesis
English

Design of new chiral diamines as efficient ligands for organolithium reagents in asymmetric synthesis

ContributorsPraz, Jezabel
Defense date2013-10-11
Abstract

Le travail de cette thèse fut porté sur l'élaboration de nouvelles diamines chirales ainsi que leurs applications en synthèse asymétrique utilisant des organolithiens comme: -L'addition asymétrique d'alkyllithiens et aryllithiens sur des imines activées. -La déprotonation énantiosélective de dérivés de la pyrrolidine et piperidine. -L'échange asymétrique brome-lihtium. Les différentes réactions asymétriques catalysées par ces diamines ont permis de prouver leur efficacité. De bons résultats ont été obtenus pour l'échange brome-lithium asymétrique ainsi que pour l'addition de methyl- et phényl-lithium sur des imines activées. Les diamines 1,2-restent les plus efficaces pour les réactions de déprotonation asymétrique des dérivés de la pyrrolidine. L'utilisation d'organolithiens complexés à des diamines chirales permet d'obtenir des produits chiraux sans l'utilisation de métaux de transitions. De plus, l'utilisation de diamines comme ligand comporte l'avantage du recyclage de ces dernières par extraction acido-basique.

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Keywords
  • Chiral diamine
  • Organolithium Reagents
  • Asymmetric Addition
  • Asymmetric Deprotonation
  • Asymmetric Bromine-Lithium Exchange
  • Axial Chirality
Research group
Citation (ISO format)
PRAZ, Jezabel. Design of new chiral diamines as efficient ligands for organolithium reagents in asymmetric synthesis. 2013. doi: 10.13097/archive-ouverte/unige:31096
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Thesis
accessLevelRestricted
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Technical informations

Creation2013/11/12 17:26:00
First validation2013/11/12 17:26:00
Update time2023/03/14 20:36:50
Status update2023/03/14 20:36:50
Last indexation2024/01/29 19:59:17
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