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Title

Synthesis, resolution and biological applications of water-soluble Cationic [4]helicenes

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Defense Thèse de doctorat : Univ. Genève, 2010 - Sc. 4253 - 2010/07/19
Abstract Ce travail de thèse s'inscrit dans la fonctionnalisation des DMQA, une classe spéciale d'hélicènes cationiques, en modifiant les chaines latérales pour des applications biologiques. Ces chaines latérales polaires et de différentes longueurs ont influencé énormément leur protocole de dédoublement considéré auparavant infaillible et la séparation des dérivés correspondants a nécessité des conditions optimisées sur colonne semi-préparative de haute performance (HPLC) pour isoler les molécules désirées (rendements de 82 à 95%). Des études photophysiques de ces composés effectuées pour la première fois, ont démontré un mode de liaison stéréoselectif vis-à-vis de l'ADN, surtout pour l'énantiomère d'hélicité M. Une nouvelle famille de DMQA biotinés a également été synthétisée et a fait l'objet d'une autre étude photophysique ciblant la compréhension des mécanismes à la surface et à l'intérieur d'une protéine. D'autres travaux ont été effectués par la suite, notamment une umpolung des dérivés cationiques en dérivés carbanioniques nucléophiles avec d'excellents résultats (82-92%).
Stable URL http://archive-ouverte.unige.ch/unige:14552
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Thesis (7.6 MB) - public document Free access
Identifiers
URN: urn:nbn:ch:unige-145523
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Deposited on : 2011-03-07

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